Ανάμεσα στην πρώτη του υποψηφιότητα για Όσκαρ με το «Τι Βασανίζει τον Γκίλμπερτ Γκρέιπ;», την ανορθόδοξη εκδοχή του «Ρωμαίου και Ιουλιέτας» του Μπαζ Λούρμαν (την ταινία που τον έβαλε στα μεγάλα στούντιο) και φυσικά τον «Τιτανικό», που του άλλαξε καριέρα και ζωή. ο Ντι Κάπριο συμμετείχε σε ένα αντισυμβατικό νεογουέστερν δίπλα στην Σάρον Στόουν και τον Τζιν Χάκμαν.
Ο λόγος για το «The Quick and the Dead» («Γρήγορη και Θανάσιμη» ελληνιστί), που ακολουθούσε την σύγκρουση μιας πιστολέρο σε μια παραμεθόρια πόλη με τον «αρχηγό» της. Εκεί συστήθηκε στο ευρύ κοινό ο Ράσελ Κρόου, εκεί βρήκε ρόλο και ο νεαρός Ντι Κάπριο, αν και η Tri Star είχε αρνηθεί να τον προσλάβει. Η Σάρον Στόουν όμως, που εκτελούσε εππιπλέον χρέη παραγωγού, πάτησε πόδι.
«Το παιδί αυτό με το όνομα Λεονάρντο Ντι Κάπριο ήταν το μοναδικό που "τα’σπασε" στην οντισιόν. Ήρθε μέσα και ήταν ο μόνος που έκλαψε, παρακάλεσε τον πατέρα του για αγάπη και στο τέλος πέθανε».
Η Στόουν θυμάται την αντίδραση του στούντιο: «Γιατί να πάρουμε έναν άγνωστο, Σάρον; Γιατί αυτο-υπονομεύεσαι; Αν θέλεις να τον πάρουμε, τότε θα πρέπει να τον πληρώσεις από τον μισθό σου. Και αυτό έκανα».
Αν και ο Ντι Κάπριο κέρδισε μια υποψηφιότητα για Όσκαρ ακριβώς πριν τα γυρίσματα με το «Τι Βασανίζει τον Γκίλμπερτ Γκρέιπ;», το όνομά του στο Χόλιγουντ δεν είχε ακόμα δύναμη.
Με την ίδια θέρμη, η Στόουν υποστήριξε και τον σκηνοθέτη Σαμ Ράιμι, καθώς η παραγωγή είχε αντιρρήσεις αφού το σκοτεινό παρελθόν του στα «The Evil Dead» και «Army of Darkness» δεν αποτελούσε εχέγγυο για μια ταινία που στόχευε ψηλά στο box office της χρονιάς. Μάλιστα υποστηρίζει πως στην αρχή, ο Ράιμι δούλευε σχεδόν δωρεάν μέχρι το στούντιο να τον προσλάβει.
«Συχνά λένε για τους ηθοποιούς πως όταν αναλαμβάνουν θέση παραγωγού στην ταινία τους, το κάνουν από ματαιοδοξία. […] Δεν το δέχομαι ως μια συμφωνία ματαιοδοξίας». Έτσι σταράτα τα λέει η Σάρον Στόουν, που δικαιωματικά με τον τίτλο της παραγωγού αγωνίστηκε για τα ταλέντα που θα δούλευαν μαζί της.
