Από τις ρομαντικές κομεντί που κατέκτησαν μια ξεχωριστή θέση στην καρδιά των φαν του είδους, ο «Γάμος του Καλύτερου μου Φίλου» θα μπορούσε να έχει ένα εντελώς διαφορετικό καστ. Ο σκηνοθέτης της ταινίας Πι Τζέι Χόγκαν είχε στο μυαλό του έναν ανερχόμενο ηθοποιό για συμπρωταγωνιστή της Τζούλια Ρόμπερτς κι αυτός δεν ήταν άλλος από τον Ράσελ Κρόου. Ο Χόγκαν ήταν εκστασιασμένος από τις ικανότητες του αυστραλού ηθοποιού, τον ήθελε πάρα πολύ για την ταινία του, όταν όμως ο Κρόου προσήλθε κατά το στάδιο της πρώτης ανάγνωσης του σεναρίου για να εξετάσουν τη χημεία του με τη διάσημη πρωταγωνίστρια, όλα πήγαν λάθος.
«Ο Ράσελ έκατσε απέναντι από την Τζούλια και κοιτούσε διαρκώς το σενάριο, δίχως να ρίχνει ούτε ένα βλέμμα σε εκείνη», αναφέρει ο Χόγκαν σε απόσπασμα από το βιβλίο «From Hollywood with Love», το οποίο ανέσυρε η ιστοσελίδα Vulture για τις ανάγκες ενός αφιερώματος στην ταινία. «Ο Ράσελ διάβαζε τις ατάκες του μονότονα, χωρίς να κοιτάζει ποτέ την πιθανή συμπρωταγωνίστριά του. Κάποια στιγμή η Τζούλια είχε κυριολεκτικά τεντωθεί πάνω από το τραπέζι, είχε φέρει το πρόσωπο της μερικά εκατοστά από το δικό του και προσπαθούσε να του κεντρίσει την προσοχή, μα εκείνος συνέχισε να κοιτάζει μόνο το σενάριο. Στο τέλος της διαδικασίας ο Ράσελ ήρθε και μου είπε ότι πίστευε πως τα πήγε εξαιρετικά. Εγώ ήξερα ότι δεν υπήρχε περίπτωση να παίξει στην ταινία μου, καθώς για τη συμμετοχή οποιουδήποτε στο καστ έπρεπε να δώσει την έγκρισή της η Τζούλια.»
Τελικά τον ρόλο ανέλαβε ο Ντέρμοτ Μαλρόνεϊ και κανείς δεν έμεινε δυσαρεστημένος, όπως μαρτυρά και η διατήρηση της ταινίας ανάμεσα στους βασιλείς της μεσημεριανής κινηματογραφικής χαλάρωσης εδώ και είκοσι πέντε χρόνια.
